Во время игры вы можете зарабатывать деньги

Рекетом - просто ходить по городу и трясти деньги с прохожих.
Честное отмывание денег - кафе, бары, рестораны, магазины.
Крыша - многие будут платить вам за охрану.
Игорные заведения - приносят баснословный доход, но нуждаются в сокрытии от налогов и охране.
Наркотики/Проституция/Контрабанда - любые составляющие бизнеса.
Угон автомобиля - для новичков в бизнесе.

Деньги расходуются на:

Оплату охраны - если вы владелец заведения.
Покупку продуктов/патронов/вещей.
Бензин для машин (Да, а вы что думали?)
Оплату специальных/интимных услуг.
Платежи по счетам/налогам/штрафам.
Оплата больницы/прачечной.